A origem de Olivença está ligada à reconquista cristã da região fronteira a Elvas pelos Templários idos do Reino de Portugal, cerca do ano de 1230. Nesse território a Ordem criou a comenda de Oliventia, erigindo um templo a Santa Maria e levantando um castelo. No final do século, pelo Tratado de Alcanices, assinado em 1297 entre o Rei D. Dinis e Fernando IV de Castela, Olivença seria formalmente incorporada em Portugal, pera sempre, juntamente com Campo Maior, Ouguela e os territórios de Riba-Côa, em escambo com Aroche e Aracena.

De imediato, D. Dinis elevou a antiga povoação à categoria de vila, outorgando-lhe foral em 1298, determinou a reconstrução da fortificação templária e impulsionou o seu povoamento.

Os seus sucessores reforçaram sucessivamente a posição estratégica de Olivença, concedendo privilégios e regalias aos moradores e realizando importantes obras defensivas. Em 1488 D. João II levantou a impressionante torre de menagem de 40 m de altura.

Em 1509 D. Manuel iniciou a construção de uma soberba ponte fortificada sobre o Guadiana, a Ponte da Ajuda, com 19 arcos e tabuleiro de 450 metros de extensão. Do reinado de D. Manuel, que deu foral novo em 1510, datam também outras notáveis construções como a Igreja da Madalena (por muitos considerada como o expoente, depois do Mosteiro dos Jerónimos, do manuelino), a Santa Casa da Misericórdia ou o portal das Casas Consistoriais.

Seguindo-se ao esplendor do século XVI português, dá-se a união dinástica filipina, entre 1580 e 1640. A pertença de Olivença a Portugal não é questionada. No dia 4 de Dezembro de 1640, chegada a notícia da Restauração em Lisboa, a praça aclama com júbilo D. João IV e é envolvida totalmente na guerra que se segue (1640/1668), período em que se inicia o levantamento das suas fortificações abaluartadas, cuja construção se dilataria durante a centúria seguinte. No decurso do conflito, Olivença foi  ocupada em 1657 pelo Duque de San Germán e, na circunstância, a totalidade da população abandonou a vila e refugiou-se junto de Elvas, só regressando a suas casas quando foi assinada a paz (1668) e as tropas castelhanas abandonaram a praça e o concelho.

O século XVIII inicia-se com um novo conflito bélico - a Guerra de Sucessão de Espanha -, em cujo transcurso foi destruída a Ponte da Ajuda (1709). A posição de Olivença tornou-se assim especialmente vulnerável.

Em 20 de Janeiro de 1801, Espanha, cínica e manhosamente concertada com a França Napoleónica, sem qualquer pretexto ou motivo válido, declara guerra a Portugal e, em 20 de Maio, invade o nosso território, ocupando grande parte do Alto-Alentejo, na torpe e aleivosa «Guerra das Laranjas». Comandadas pelo «Generalíssimo» Manuel Godoy, favorito da rainha, as tropas espanholas cercam e tomam Olivença.

Portugal, vencido às exigências de Napoleão e de Carlos IV, entregou a Espanha, «em qualidade de conquista», a «Praça de Olivença, seu território e povos desde o Guadiana», assinando em 6 de Junho o «Tratado de Badajoz», iníqua conclusão de um latrocínio. «Cedeu-se» Olivença, terra entranhadamente portuguesa que participara na formação e consolidação do Reino, no florescimento da cultura nacional, nas glórias e misérias dos Descobrimentos, na tragédia de Alcácer-Quibir, na Restauração!...

Findas as Guerras Napoleónicas, reuniu-se, com a participação de Portugal e Espanha, o Congresso de Viena, concluído em 9 de Junho de 1815 com a assinatura da Acta Final pelos plenipotenciários, entre eles Metternich, Talleyrand e D. Pedro de Sousa Holstein, futuro Duque de Palmela.

O Congresso retirou, formalmente, qualquer força jurídica a anteriores tratados que contradissessem a «Nova Carta Europeia». Foi o caso do «Tratado de Badajoz». E consagrou, solenemente, a ilegitimidade da retenção de Olivença por Espanha, reconhecendo os direitos de Portugal. Na Acta Final, apoio jurídico da nova ordem europeia, prescrevia o seu art.º 105.º:

«Les Puissances, reconnaissant la justice des réclamations formées par S. A. R. le prince régent de Portugal e du Brésil, sur la ville d’Olivenza et les autres territoires cédés à Espagne par le traité de Badajoz de 1801, et envisageant la restitution de ces objets, comme une des mesures propres à assurer entre les deux royaumes de la péninsule, cette bonne harmonie complète et stable dont la conservation dans toutes les parties de l’Europe a été le but constant de leurs arrangements, s’engagent formellement à employer dans les voies de conciliation leurs efforts les plus efficaces, afin que la rétrocession desdits territoires en faveur du Portugal soi effectuée ; et les puissances reconnaissent, autant qu’il dépend de chacune d’elles, que cet arrangement doit avoir lieu au plus tôt».

Espanha assinou o tratado, em 7 de Maio de 1807 e assim reconheceu os direitos de Portugal. Volvidos 185 anos, o Estado vizinho não deu, porém, provas do carácter honrado, altivo e nobre que diz ser seu, jamais nos devolvendo Olivença.

Mas em terras oliventinas, sofridos dois séculos de brutal, persistente e insidiosa repressão castelhanizante (hoje, falar-se-ia de genocídio e crimes contra a Humanidade...), tudo o que estrutura e molda uma comunidade, a sua História, cultura, tradições, língua, permaneceu e permanece pleno de portugalidade!

Separados do povo a que pertencem, da sua cultura, da sua língua, alienados da Pátria que é a sua, em austeros e silenciosos duzentos anos, os oliventinos preservam o espírito português e demonstram, pelo sentir da maior parte, não renunciar às suas raízes.